Městem je Benešov nad Ploučnicí nejméně od roku 1392, kdy mu Janem z Michalovic byly uděleny městská práva mladoboleslavská. V souvislostí s rozvojem městské samosprávy a s činností městské kanceláře vznikla potřeba městské pečeti. Její užití je doloženo až v roce 1452.  Pečeť se do současnosti nedochovala, ale známe její popis – „srdci podobný hladký štít, nad nímž byla viděti medvědí hlava“. Nejstarší benešovské městské pečeti, které se zachovaly, pocházejí ze tří typářů zhotovených v roce 1590. Všechny tři typáře jsou dosud uchovány ve Státním Okresním archivu v Děčíně.  V pečetním poli všech tří pečetidel je polcený štít vpravo hladký, vlevo mřežovaný a nad horním okrajem štítu vyniká horní polovina figury, která je interpretována jako hlava, část těla a přední tlapy medvěda.

Z obrazu městské pečeti se vyvinul městský znak. Lze říci, že již na typářích z roku 1590 byl v pečetním poli městský znak a nikoliv pouhé pečetní znamení, to proto, že nebylo užito polcení pečetního pole,ale polcený štít byl vložen do něj. Barevnost benešovského městského znaku byla v minulosti určována jako zlato-černě polcený štít. Toto určení bylo uvedeno již v roce 1864 V. R. Widimskym, v jeho zcela nekritické a romantismem poznamenané publikaci Städtewappen des oesterreichischen Kaiserstaates, Theil I., Königreich Böhmen, Wien 1864 (Benešov n. Pl., znak č. 23). 

Od něj se uvedený popis dostal do další literatury a byl použit například v Ottově slovníku naučném (III.,1890) a Augustem Sedláčkem v Místopisném slovníku historickém Království českého (1909).  Moderní heraldická literatura se benešovským městským znakem zabývala již několikrát. První zásadní práce pochází od historika Jana Smetany, O znaku města Benešova nad Ploučnicí, Historický sborník Ústecka 1967 (s. 124). Shrnutí poznatků o genezi městského symbolu vedlo ke stanovení jeho ideální podoby, která na základě výkladu a historických souvislostí určila barevnost štítu jako stříbrno-černou. Uvedená barevnost je nepochybně správná a správnější než dříve uváděná kombinace zlato-černá. I s ohledem na českou komunální heraldiku jako celek je stříbrno-černé polcení štítu vhodné, protože zlato-černého polceného štítu užívá Česká Kamenice a má pro to velice silné historické důvody, které naopak v Benešově nad Ploučnicí nejsou tak výrazné – je tím myšleno držení České Kamenice Vartenberky po dobu dvou století. 

Naopak u Benešova nad Ploučnicí je udělení městských práv Janem z Michalovic dobrým důvodem k předpokladu, že městský znak byl od samého počátku v souladu s michalovickým rodovým erbem – štítem polceným stříbrno-černě. Smetana také potvrdil figuru za štítem jako horní polovinu medvěda, i když sám přiznává, že její význam mu uniká. 

Ideální podobu benešovského znaku doplnil dvěma zelenými draky po stranách štítu. Toto doplnění však nebylo korektní a vzniklo jako domněnka na základě individuálního vjemu a interpretace rámování znakového šítu velké městské pečeti z roku 1590. Ukázalo se, uvedené části nejsou ničím jiným, než ozdobným ornamentálním rámováním napodobujícím volutu a akantovou rozvilinu. 

V roce 1970 vyšla práce Severočeské městské znaky, do které byla kapitola o Benešově nad Ploučnicí vypracována Janem Smetanou. Tehdy bylo zopakováno, že znak města tvoří: „…vpravo stříbrný a vlevo černý štěpený štít. Nad ním je ve funkci štítonoše horní polovina medvědího těla s hlavou obrácenou doprava. Štít zdobí dvě zelená, okolo něho se vinoucí a ocasy dole spojená, ještěří těla, která jsou shora na něj zavěšena řetězem“. Byl zopakován omyl o zelených dracích (zde ještěři) okolo štítu. Vyobrazení benešovského znaku v barevné příloze se omezilo na pouhý stříbrno-černě polcený štít. 
Medvěda nelze v intencích uvedeného popisu považovat za štítonoše, protože štít „nenese“, resp. nedotýká se ho, jak bylo u štítonošů obvyklé rukou, tlapou, pařátem apod. Spíše lze figuru vyrůstajícho medvěda zařadit do kategorie strážců znaku. 

Později se benešovským městským znakem zabýval Stanislav Kasík v šířeji koncipované práci Vartenberkové a městské znaky (Heraldika, roč. 14, č. 4, Praha 1981), jejíž hlavním tématem bylo zkoumání vlivu pánů z Vartenberka na tvorbu městských znaků. Autor vycházel především z práce Smetanovy a pokusil se „rozluštit“ jím neřešený problém figury medvěda nad štítem, kterou nakonec identifikoval jako horní polovinu stříbrného lva. Vycházel přitom ze skutečnosti, že lev byl, jako figura jednoho ze dvou klenotů, součástí rodového erbu Michaloviců na počátku 15. století. Jednoznačně neodmítl Smetanovu tezi o existenci draků okolo štítu benešovského městského znaku i když vyjádřil pochybnost o správnosti odečítání těchto figur z pečeti a konstatoval obtíže zařazení takového doplnění městského znaku do historického kontextu. 
Přes pravděpodobnou nepřesnost interpretace figury medvěda v benešovském znaku, stal se medvěd, díky opakovanému zobrazování již tradiční a nepochybně již jím zůstane. Potvrzuje to nejnovější kompendium komunální heraldiky u nás, Jiří Čarek, Městské znaky v českých zemích, Praha 1985. Zde jsou již draci okolo štítu zcela jasně odmítnuti. 

Je potvrzen stříbrno-černě polcený štít a figura horní poloviny černého medvěda za štítem. K vyobrazení znaku v příloze lze učinit poznámku,že autor Stanislav Valášek byl grafikem, ale nikoliv heraldikem a na jeho kresbách je to znát. 

Vzápětí po vydání publikace v roce 1985, byly Valáškovy kresby podrobeny ostré kritice ze strany odborné veřejnosti Bylo mu vytýkáno, že obecné figury (zvěř, ryby atd.) heraldicky nestylizuje (základní požadavek heraldické kresby je heraldická stylizace) a ve velké většině vychází z reálné přírodní podoby a pokud obecné figury stylizuje, pak jsou neodůvodněně deformovány a v estetickém hodnocení je možné označit za nehezké, a z toho důvodu nemá medvěd vyplazený jazyk, který by jinak měl mít. 

Ideální popis městského znaku lze stanovit v následujícím znění: 
Stříbrno-černě polcený štít. Nad štítem vyrůstající černý medvěd s červeným jazykem.