Benešov vzniká ve druhé polovině 13. století v údolí řeky Ploučnice. První zmínka o názvu Benesow je z roku 1330 a Benesau z roku 1352.

V 70. letech 13. století za panování krále Přemysla Otakara II. bylo benešovské území zabráno králem. V roce 1283 bylo vráceno Janu z Michalovic králem Václavem II.

Jan III. z Michalovic propůjčuje Benešovu v roce 1392 Mladoboleslavské městské právo s právem městského znaku, právem hradebním, právem trhu i s právem hrdelním.

(obsáhlou informaci o historii města naleznete na www.benesovnpl.cz)

Nejvýznamnější památky a budovy na území města:

Zámky -  v  Benešově  nad   Ploučnicí  se  dochoval velmi významný  komplex dvou oddělených samostatných  zámeckých celků - Horního a Dolního zámku, k  nimž můžeme  připojit ještě   třetí  doklad   jedinečné  renesanční architektury,  přilehlý  farní kostel Narození Panny  Marie.  Všechny  tři stavby spojuje míšeňský šlechtický rod Salhausenů, který přišel  do  Čech  na počátku 16.století a v duchu saské renesance zde rozvinul významné stavební aktivity.

Konojedský dům - v  blízkosti obou zámků vznikla i další šlechtická sídla. Současně s kostelem nechal Bedřich ze Salhausenu postavit i další šlechtické paláce, např. Starchedelovský dům, později zvaný Ballamský, dále menší palác před kostelem, původně zvaný Dubanský a později Konojedský dům. S rodem Sallhausenů je spojován největší rozkvět Benešova n. Pl.

Kostel Narození Panny Marie - V letech 1483-1557 byl v Benešově nad Ploučnicí, na malém návrší v severovýchodní části města, vystavěn kostel Narození Panny Marie. Do pozdně gotického trojlodního chrámu s podélně protaženým presbytářem byla zahrnuta i starší strážní věž, součást původních městských hradeb. K severní stěně presbytáře přiléhá tzv. Salhausenská kaple s řadou vzácných renesančních a raně barokních náhrobků a epitafů. Naopak na jižní straně byla v roce 1748 přistavěna barokní sakristie. Celkově prodělal benešovský kostel od 17. do 20. století celou řadu přestaveb, ale žádná z nich radikálně nezasáhla do původního gotického jádra.

Nejcennější částí interiéru je kazatelna z přírodního pískovce, ze 16. století, jejíž nohu tvoří socha sv. Jana Křtitele od míšeňského mistra Hanse Köhlera. Další vybavení včetně oltářů je převážně barokní a rokokové.

Kaple Panny Marie Bolestné - Kapli Bolestné Matky Boží nechal postavit v roce 1749 benešovský radní Karel Matzke. Sloužila k uctění památky válečných hrdinů. V oknech kaple jsou nádherné kolorované vitráže.

Mariánský sloup - Na náměstí v Benešově nad Ploučnicí se nachází barokní pískovcový mariánský sloup, stojící na hranolovém podstavci. Je vysoký 14,6 m a pochází z r. 1742. Základní kámen byl k tomuto sloupu položen již v r. 1740, ale válečná doba odsunula dokončení této stavby o 2 roky. Mariánský sloup pochází z dílny sochařů Františka Thuna z Verneřic a Wenzela z Markvartic.

Zdobí jej čtveřice světců, a sice: sv.Florián, sv.Jan Nepomucký,sv.Josef a sv.František Xaverský. Monumentu vévodí socha Panny Marie, umístěná na samém vrcholu sloupu.

Radnice -  se nachází na náměstí Míru, přímo naproti Dolnímu zámku. Vystavěna byla ve druhé polovině 17. století. Dnešní podoba je dílem celkové novorenesanční přestavby provedené roku 1904. Budova je v současnosti též sídlem České pošty, České spořitelny, Policie ČR a městské knihovny.

Vyhlídka na Sokolském vrchu (Nadmořská výška: 220 m.n.m. ) je zhruba 15 minut z náměstí k jihu, stavba má velmi zajímavou konstrukci s prvky vyhlídkového altánu. Na střechu s červenou bání vede schodiště se zábradlím. Inspirací pro stavbu této vyhlídky pravděpodobně byly podobné říční vyhlídky u Děčína. K vyhlídce se také dostanete cestou od železničního přejezdu po turistické značce. Vyhlídka je volně přístupná.